Метиловый эфир N-метил-1,2,5,6 -тетpaгидроникотиновой кислоты
Ареколин — главный алкалоид арековой пальмы (Агеса catechu L. сем. Palmae), родиной которой являются Малайские и Филиппинские острова. Она произрастает в Индии и на Цейлоне, культивируется в южных провинциях Китая, на островах Индонезии, в Австралии. Ареколин содержится главным образом в плодах пальмы в количестве 0,1—0,5%.
При щелочном и кислотном гидролизе ареколин легко омы-ляется с отщеплением СН3ОН и образованием арекаидина:
Ареколин представляет собой бесцветную густую, маслообразную жидкость, без запаха. Температура кипения 209°.
Ареколин хорошо растворяется в воде, давая растворы сильно щелочной реакции на лакмус, в органических растворителях. Как третичный амин ареколин является сильным основанием и способен осаждать гидраты окисей тяжелых металлов из их солей, а из растворов солей серебра выделять металлическое серебро. С кислотами, как органическими, так и неорганическими, ареколин легко образует соли. Все соли кристаллизуются в виде тонких игольчатых кристаллов, быстро расплывающихся на воздухе. Исключением является бромистоводородная соль, в виде которой ареколин обычно применяется. .
Изолировать ареколин при химико-токсикологических исследованиях возможно тремя способами: а) дистилляцией с водяным паром; б) извлечением водой, подкисленной органической или серной кислотой; в) извлечением подкисленным спиртом. Изолируется, по данным Э. М. Бисенбаева и В. Ф. Крамаренко, соответственно 8,6—10,6%; 9,75—13,75%; 15—20% и 8,6—10,2%. введенного ареколина.
Качественное обнаружение. 1. С общеалкалоидными реактивами ареколин образует аморфные или кристаллические осадки.
2. Наиболее характерной и надежной реакцией для обнаружения ареколина является реакция с раствором йодида висмута в йодиде калия; образующиеся сростки кристаллов имеют точечный центр кристаллизации, а по радиусам расположены сростки кристаллов красно-оранжевого цвета. Образование сростков наблюдается при разведении 1 : 5000. При разведении 1 : 10 000 (0,2 мкг в пробе) можно наблюдать появление мелких кристаллов в форме параллелограммов, в виде буквы X и игл. Сростки кристаллов при этом характернее для обнаружения ареколина, чем отдельные кристаллы.
3. Специфичные и чувствительные реакции окрашивания для обнаружения ареколина не описаны.
Токсикологическое значение. Ареколин применяется в качестве противоглистного и слабительного средства в ветеринарии и как заменитель пилокарпина и эзерина в офтальмологии.
По своему физиологическому действию ареколин близок мускарину и ацетилхолину. Он снижает кровяное давление, усиливает слюноотделение, вызывает сокращение гладкой мускулатуры, а также сужение зрачка. В малых дозах возбуждает, а в больших парализует центральную нервную систему. Наиболее сильное действие ареколин оказывает на пищеварительный канал — усиливает секрецию пищеварительных желез и вызывает сильную перистальтику кишечника.
Высшая лечебная доза 0,5—1,5 мг. Ареколин очень токсичен.
В качестве антогониста при отравлениях ареколином применяется атропин.
Как и большинство алкалоидов, ареколин не дает характерных изменений в органах трупа, поэтому химико-токсикологическое исследование в таких случаях играет большую роль. При подозрениях на отравление ареколином имеет значение исследование органов желудочно-кишечного тракта и ткани мозга.
В трупе ареколин способен сохраняться некоторое время. Р. М. Терниковой удавалось обнаруживать 2 мг ареколина в 100 г органов через 3 с половиной месяца.
